Tommy (Tim Allen) is een ex-gedetineerde die zijn reclasseringsagent, Angela (Jeanne Tripplehorn), probeert te versieren. Zijn worsteling om weer een normaal leven op te pikken wordt nog eens bemoeilijkt door een manipulatieve, oudere zus, Viki (Sigourney Weaver), en haar sarcastische, irritante echtgenoot, Ed (J.K. Simmons). De regie van Crazy on the Outside is in handen van Tim Allen.

USA release: 8 januari 2010
Nederlandse release: onbekend